Oskars palīdzēja tēvam saimniecībā, palīdzēja pelnīt augsto zemes izpirkšanas maksu. Ziemas mēnešos puika trīs gadus mācās Visagala pagastskolā. Pēc tam trīs gadus Lubānas draudzes skolā, kur mācības notika galvenokārt krievu valodā. Šeit jāpiemin skolotājs J. Pasītis, kas atstājis zināmu iespaidu uz O. Kalpaka demokrātisko uzskatu veidošanos. J. Pasītis mācījis viņam arī vijoļspēli, kas kļuva par Oskara iemīļotu nodarbi jaunekļa un vira gados. Jau 16 gadu vecumā puisim nācās izšķirties par savu turpmāko dzīvi. Oskars vēlējās turpināt izglītoties, taču finansiālie apstākļi viņam to liedza. Tēva vēlmi, lai vecākais dēls kļūst par lauksaimnieku, Oskars nevēlējās īstenot, tādēļ izšķīrās par dienestu Krievijas impērijas armijā, jo tur nevajadzēja liekus finansiālus izdevumus. Lai brīvprātīgi iestātos armijā, vajadzēja veikt eksāmenus, kuriem Oskars gatavojās patstāvīgi vairākus gadus no lauku darbiem brīvajā laikā. Par puiša mērķtiecību jau jaunības gados liecina tas, ka pēc neveiksmīga mēģinājuma iestāties Pleskavas karaskolā, nākošajā gadā O. Kalpaks devās uz Irkutsku, kur veiksmīgi izturēja tā saucamos savvaļnieka pārbaudījumus un 1903.gada 18. janvārī tiek ieskaitīts cariskās Krievijas armijas 10. divīzijas 40. Kolivaņas pulka 10.rotā, kas bijusi dislocēta Varšavā. Pabeidzis pulka mācību komandu kursus Oskars 1904. gadā dodas uz Kazaņas kājnieku junkurskolu, taču nenokārtoja iestājpārbaidījumus. 1905. gadā viņš atkal atgrizās un panāca vēlamo – iestājās Irkutskas junkuru skolā. …