Aziridīn-2-karboksamīda cikla uzslēgšanas pētījumi

1) Acetona-sausā ledus vannā iekondensē SO2. Atdzesētā autoklāvā, kas aprīkots ar
magnētisko maisītāju, ievieto savienojumu 9 (0.3 g, 15 mmol, 1 ekv.), NaI (1.1 g, 73 mmol, 5 ekv.), pielej apmēram 50 ml sašķidrināta SO2, cieši noslēdz, silda eļļas vannā pie 60 oC 6 stundas. Autoklāvu atdzesē ledus-ūdens vannā un atbrīvo no spiediena, savāc vielu, veic PSH
(sistēma CHCl3:EtOH (18:1), attīsta UV gaismā). Ir tikai izejviela - reakcija nav notikusi.
2) Acetona-sausā ledus vannā iekondensē SO2. Atdzesētā autoklāvā, kas aprīkots ar
magnētisko maisītāju, ievieto savienojumu 9 (0.3 g, 15 mmol, 1 ekv.), KI (1.2 g, 73 mmol, 5 ekv.), pielej apmēram 50 ml sašķidrināta SO2, cieši noslēdz, silda eļļas vannā pie 60 oC 6 stundas. Autoklāvu atdzesē ledus-ūdens vannā un atbrīvo no spiediena, savāc vielu, veic PSH
(sistēma CHCl3:EtOH (18:1), attīsta UV gaismā). Ir tikai izejviela - reakcija nav notikusi.

SECINĀJUMI
1. Literatūras apskatā apkopota informācija par dabā sastopamiem un sintēzes ceļā iegūtiem heterocikliskajiem savienojumiem - aziridīniem, to sintēzes metodēm, cikla uzslēgšanas iespējām un izmantošanu medicīnas ķīmijā.
2. 7 stadiju reakcijā tika sintezēts un analizēts enantiomēri tīrs (S)-aziridīn-2-
karboksamīds, par izejvielu izmantojot (S)-serīnu.
3. Aziridīn-2-karboksamīds ir pietiekami stabils ūdens vidē.
4. Pierādīts, ka vislabākā Luisa skābe aziridīn-2-karboksamīda cikla uzslēgšanai ūdens vidē ir 10 mol % H2SO4.
5. Aziridīn-2-karboksamīda uzslēgšanas procesa (ūdens vidē) rezultātā iegūto produktu nav izdevies attīrīt, ko var izskaidrot ar šāda tipa savienojumu spēju veidot stabilus kompleksus ar dažādiem joniem un īpašību ātri degradēties attīrīšanas laikā.
6. Veicot aziridīn-2-karboksamīda cikla uzslēgšanu ar metālu sāļiem šķidrā SO2, tika konstatēts, ka pagaidām vienīgais sāls, kurš veiksmīgi uzslēdz aziridīn-2-
karboksamīda ciklu, ir KBr.…